Le « rêve gothique », modèle de ville médiévale, a été reconnu en 1995 Patrimoine mondial de l’humanité par l’UNESCO.
L’Unesco a également choisi comme symbole universel de la Paix, la figure de la femme vêtue de blanc sur une armure dessinée par Ambrogio Lorenzetti sur la fresque « Effetti del Buon Governo » du musée civique de Sienne.
La Via Francigena a eu une importance fondamentale pour Sienne tout le long du Moyen-Age ; elle s’est développée autour de l’ancien Spedale del Santa Maria della Scala (aujourd’hui un ensemble important de musées) et exactement en face du Duomo (la cathédrale) qui était une étape fondamentale pour tous ceux qui parcouraient cette route.
La cathédrale, le musée civique, la pinacothèque, le musée de l’ « Opera del Duomo » et l’ensemble de musées de Santa Maria della Scala accueillent les chefs d’œuvres de l’art siennois.
Giorgio Vasari décrit le pavement de la cathédrale comme étant « le plus beau…., grand et magnifique… jamais réalisé », avec ses 56 cadres en marbre à inserts et graffites réalisés entre 1369 et 1547 d’après les modèles des artistes comme Matteo di Giovanni, Domenico Beccafumi et Pinturicchio.
Nicola Pisano réalisa son imposant pupitre et le fils Giovanni Pisano, les sculptures de la façade, une statue de saint Jean-Baptiste par Donatello et la plaque tombale de Giovanni Pecci.
Michel-Ange sculpta Saint Pierre et Saint Paul, Saint Pie et Saint Grégoire pour l’autel Piccolomini.
Gian Lorenzo Bernini, la Marie Madeleine et Saint Jérôme dans la Chapelle du Vœu (Voto) où se trouve la Vierge du Voeu attribuée à Dietisalvi di Speme, à laquelle les siennois sont par tradition très dévoués.
Et comment ne pas citer la Librairie Piccolomini, un monument de grande importance pour l’ensemble des fresques réalisées par Pinturicchio.
Le Palais Sansedoni, (famille siennoise qui en commanda la construction dans la moitié du treizième siècle) est aujourd’hui le siège de la Fondation Monte dei Paschi di Siena où l’on trouve à l’intérieur la chapelle baroque en honneur de Beato Ambrogio Sansedoni.
Sienne a été également la Capitale italienne de la culture en 2015.