Le paysage se confond avec la vue de deux anciens châteaux : Radi di Montagna (1130) et Palazzo al Piano (1270) surmontent le bourg et les implantations médiévales toutes voisines qui nous renvoient à un passé prestigieux. Le Borgo il Poggiaccio remonte à l’année 1330 et son histoire peut être considérée digne d’être racontée pour sa construction imposante et enrichie par des interventions architectoniques anciennes : d’après les recherches historiques, nous savons qu’en 1380, la partie la plus ancienne était l’avant-poste du château de Palazzo al Piano appartenant dès le début de 1300 à Giacomo di Andrea Tolomei. Il était le représentant d’une ancienne famille patricienne de Sienne dont l’origine remonte à l’expédition italienne de Charlemagne. À la fin de l’année 1770, toute la propriété passe dans les mains des Chigi Conti D’Ardenghesca, les grands seigneurs des châteaux de la maremme de la région de Sienne a qui fut décerné, à Rome, le titre de Prince du Saint Empire Germanique romain (1659).

Le château de Palazzo al Piano servait, au tout début, de forteresse contre les invasions de la commune de Pieve a Molli ; le Poggiaccio devint ensuite une douane où contrôler les marchandises, les personnes de passage et pour faire payer la célèbre « Gabella » ; c’est de là que dérive son nom péjoratif. Le Poggiaccio se transformera par la suite en un petit bourg qui se suffisait à lui-même et qui justement, possédait son école, son forgeron, son menuisier et son boulanger, etc.